Herbert and Wilfred were doubles partners who won the Wimbledon doubles championship four times (1891, 1894-1896) before opting to pursue law in 1897. Herbert và Wilfred từng 4 lần giành chức vô địch Wimbledon, nội dung đôi nam (1891, 1894, 1895, 1896) trước khi chia tay sự nghiệp để theo đuổi ngành luật năm 1897.